Risvegliatosi 250 anni dopo la sua morte a SLEEPY HOLLOW, Ichabod Crane (Tom Mison) dedica la propria vita e la sua conoscenza del sovrannaturale a sconfiggere le forze diaboliche che affliggono la città. Ma dopo i turbolenti eventi della Stagione Tre - e la morte della sua partner, la Testimone Abbie Mills - il mondo di Crane viene stravolto. Crane viene poi attirato fuori dalla città da un misterioso gruppo che promette di fargli guidare un’organizzazione che combatte il male, creata centinaia di anni fa da George Washington in persona. Crane ora si ritrova in una nuova città a lavorare con dei nuovi alleati e intraprende la sua missione più importante: salvare Washington D.C. dalle minacce sovrannaturali che preannunciano di distruggere non solo gli Stati Uniti e i suoi abitanti, ma l’anima stessa della democrazia.

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