My Generation racconta i 30 anni di storia di Woodstock, dal concerto originale del 1969, passando per il venticinquesimo anniversario nel 1994 fino all'edizione del 1999. E' una testimonianza divertente, ironica e sentita su "Pace, Amore e Merchandising" e include le esibizioni di alcuni degli straordinari gruppi che hanno partecipato ai tre concerti. Evoca le battaglie per la liberazione sessuale e sociale che hanno accomunato tra loro i giovani degli anni '60. Dice cosa è stato di quegli ideali e come sono stati elaborati dalla generazione successiva.