Deciso a vendere il magnifico casale nei pressi di Pienza ereditato dalla moglie, Robert parte per la Toscana con il figlio Jack. Quello che ancora non sanno è che la villa è in un totale stato di abbandono. Il breve soggiorno si trasforma ben presto in una lunga permanenza: il casale necessita di una ristrutturazione completa, costellata da mille imprevisti, tra cui il difficile rapporto padre-figlio. Robert decide così di chiedere aiuto agli abitanti del posto, tra cui Kate, un’esperta agente immobiliare che vive in Toscana da anni e Natalia, una giovane chef proprietaria di una trattoria, di cui Jack finirà per innamorarsi. La scommessa di Robert è su due tavoli: far tornare la villa al suo antico splendore e ricucire il rapporto con il figlio. La vincerà?