Il film è ambientato in un ricco sobborgo di Chicago nel corso del 1960, Jimmy Reardon è un adolescente è playboy del liceo, che appartiene alla classe media americana, il suo migliore amico si chiama Fred Roberts e a volte gli presta dei soldi, Jimmy però a volte frequenta la fidanzata snob di Fred, Denise Hunter. Jimmy trascorre il suo tempo a scrivere poesie e bere il caffè mentre non si decide cosa fare dopo il liceo.