Knight of Cups segue l'odissea di Rick, scrittore errante tra le luci di Los Angeles e Las Vegas, alla ricerca di amore e di se stesso. Nonostante si stia muovendo all'interno di un mondo fatto di ville, resort, spiagge e locali, alimentato dal desiderio e dal piacere, Rick è alle prese con un difficile rapporto con il fratello e il padre. La sua missione, volta a rompere l'incantesimo della sua disillusione, lo porta ad affrontare una serie di avventure con 6 donne seducenti: Della la ribelle; la sua ex moglie dottoressa; Helen la modella; una donna a cui aveva fatto male in passato, Elizabeth; Karen la spogliarellista vivace e spensierata; e l'innocente Isabel, che lo aiuterà a trovare un modo per andare avanti. Rick si muove stordito in uno strano e travolgente paesaggio ipnotico, ma riusciranno la bellezza, l'umanità e i ritmi della vita intorno a lui a svegliarlo da questo torpore?