Ollie Trinke (Ben Affleck) è un rampante agente discografico di Manhattan a cui la vita ha dato tutto, salvo poi riprenderselo, a seguito della tragica morte della moglie (Jennifer Lopez). Ollie, solo e senza lavoro, dovrà crescere la figlia Gertie (Raquel Castro). Ma l'inaspettato incontro con una dolce ragazza dal carattere esuberante (Liv Tyler) stravolgerà la sua vita..