Jesse è una giovane donna acuta e impertinente alla ricerca del partner ideale. La fortuna bussa due volte consecutive alla sua porta, disorientandola. Prima si innamora di Ethan, talentuoso scrittore rifiutato sistematicamente dalle case editrici. Jesse lo considera "l'uomo giusto", in grado di toccare nel profondo le corde della sua umanità. Da lì a poco, però, incontrerà Troy, un pubblicitario di successo sempre impeccabilmente elegante e romantico, sostanzialmente "l'uomo perfetto". Come comportarsi, di fronte al l'amoroso bivio?