Louis Ives è un sensibile aspirante scrittore che sogna di diventare il nuovo F. Scott Fitzgerald, malgrado sia un semplice professore di inglese in una scuola media privata di Princeton, New Jersey. Ma quando viene sorpreso in una imbarazzante situazione con un baby-doll rubato a una collega, Louis decide che il licenziamento è la soluzione migliore per lui: si trasferirà a New York e finalmente potrà condurre la vita che il destino gli ha riservato. Come ogni tipico artista che fa la fame, Louis riesce a trovare alloggio condividendo un minuscolo appartamento con Henry Harrison. Uomo dai gusti peculiari, dalla perfetta sintassi e senza una particolare occupazione, Louis rimane presto affascinato dalla bizzarra storia personale di Henry e dai suoi imprevedibili impegni. A quanto pare Henry è un "extra man" - un escort che tiene compagnia a facoltose donne in età avanzata. Mentre Henry gli insegna ad entrare gratis all'opera e a mescolarsi con l'alta società, Louis scopre una rete di ruffiani e di scrocconi, per la maggior parte apertamente disprezzati dallo stesso Henry.

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