Ritroviamo i nostri protagonisti alle prese con le vacanze estive, trascorse negli Hamptons, e poi con l'ingresso al college. Gli intrighi tra i protagonisti si complicano e soprattutto è tempo di nuovi amori: Blair ha una nuova fiamma, che la rende molto felice, ma continua a pensare a Chuck e ai modi possibili per farlo ingelosire. Dan e Serena, tra avvicinamenti e divergenze, sono costretti a fare i conti con quello che provano l'uno per l'altra, ma la presenza di nuove fiamme non renderà facile il loro compito. Nate, tra la relazione con una donna più grande e il pensiero di Vanessa, finisce per cacciarsi nei guai.

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