Ambientato a Pittsburgh all'inizio degli anni 80, il film racconta l'ultima vera estate della giovinezza di Art Bechstein (Jon Foster). Incastrato tra un lavoro senza futuro con la sua ragazza Phlox (Mena Suvari) e il rapporto con un padre difficile (Nick Nolte) Art, fresco di laurea, comincia a pensare di non esistere nemmeno. Quella che inizia come un'estate del tutto normale si trasforma completamente quando Art incontra la coppia formata dalla bella Jane (Sienna Miller) e il suo vivace e ragazzo Cleveland (Peter Sarsgaard) che lo trascinano con loro in esaltanti avventure.