New York, 1994: una città in cui pulsa il movimento hip hop, una città il cui sindaco Rudy Giuliani, sta utilizzando metodi controversi per affrontare il problema del crimine e dei senza tetto. Proprio come la loro città, Luke (Josh Peck) e il dottor Squires (Ben Kingsley) devono risolvere i loro problemi. Luke pensa di avere tendenze suicide, si lamenta della sua scarsa popolarità a scuola e del fatto che la sua famiglia sia sull’orlo dello sfratto. Il dottor Squires e sua moglie (Famke Janssen), una dipendente da terapia di recupero, si sopportano a mala pena. Quando Luke individua la propria salvezza nelle medicine, il dottor Squires lo rimprovera. Nel tentativo di aiutarsi l’un l’altro a trovare la felicità, Luke e il dottor Squires, scoprono di avere uno scopo in comune: fare sesso. Questa ricerca li porterà da un quartiere all’altro, dove incontreranno vari “soci in affari” di Luke: tra questi una fatina dai capelli rasta (Mary Kate Olson) e una tastierista new wave ex “one-hit wonder” (Jane Adams). Ma le attenzioni di Luke fi niranno per cadere sulla fi gliastra del dottor Squires, Stephanie (Olivia Thirlby), cosa che manderà completamente fuori di testa il già fragile dottore.

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