Anderson (Jason Biggs – American Pie) veste i panni del ragazzo perdutamente innamorato della sua ragazza perfetta, che però prontamente lo pianta in asso. Un anno dopo, è ancora in profondo lutto. Allo stesso tempo, Katie (Isla Fisher) si trova di fronte a un ragazzo che apparentemente non ha difetti, super favorito tra l’altro dalle pressioni della madre (Joanna Gleason), anche se comunque Katie ha i suoi dubbi. Il giorno dopo, incontra il disoccupato Anderson al ristorante in cui lavora. A causa di una scommessa, lui è costretto ad andare dalla ragazza a chiederle la mano. Non solo lei accetta, ma se ne va con lui. Si comportano come una coppia un po’ particolare, ma non quanto i loro genitori: il padrino di Katie (Matt Malloy) è un inventore Ebreo, mentre il suo padre vero (Joe Pantoliano) è un convinto Buddista; i genitori di Anderson (Margo Martingale e Edward Herrmann), dall’altra parte, sono felicemente sposati (dei dialoghi suggestivi li porteranno a momenti di frenesia sessuale).
Naturalmente, il background così differente alle spalle dei due ragazzi crea nella coppia delle forti insicurezze, ma i loro dubbi durano per il tempo necessario al corteggiamento --- talmente poco che basterà uno battito di ciglia per rischiare di perderlo!

Scene eliminate ed estese