Brooklyn, 1965. Rimasto orfano, l'adolescente Michael Dunn è costretto a lasciare Boston e a trasferirsi insieme alla sorellina Boo a casa dei nonni, a New York. Sua nonna ha in mente per lui una carriera ecclesiastica e per questo lo iscrive alla St. Basil's Catholic Boys School, una scuola privata gestita da frati francescani e guidata dal rettore Fratello Thadeus. Sin dal suo primo giorno di scuola, il ragazzo si scontra con i repressivi metodi scolastici degli insegnanti, in particolare di Fratello Constance, ma fa anche la conoscenza di Danni, la figlia del proprietario di un pub che è punto di ritrovo per gli allievi della St. Basil e della vicina scuola per sole ragazze.