Le lancette dell’orologio corrono sulle ultime ore di libertà di Monty Brogan (il candidato al Premio Oscar® EDWARD NORTON) che, tra sole 24 ore, verrà rinchiuso in una prigione dove dovrà rimanervi per sette lunghi anni. Monty sta per dire addio a Manhattan, ai suoi sogni metropolitani e alla vita che ha condotto sinora allontanandolo, però, dalle persone a lui più care. Durante il suo ultimo giorno di libertà, Monty tenta di recuperare il legame col padre (BRIAN COX) e trascorre la maggior parte del tempo con i suoi due più cari vecchi amici, Jakob (PHILIP SEYMOUR HOFFMAN) e Slaughtery (BARRY PEPPER). Fa parte di questo gruppo anche la sua ragazza, Naturelle (ROSARIO DAWSON), che potrebbe essere (o forse non lo è) quella che ha fatto la soffiata alla polizia. Monty non è più sicuro di nulla… ma il tempo stringe e bisogna prendere decisioni importanti. L’acclamato regista Spike Lee (“Summer of Sam - Panico a New York”, “Fa’ la cosa giusta”, “Malcolm X”), si interroga sulla vita e sulle occasioni di riscatto quando si è persa ogni certezza.

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