Dave Siegel è un newyorkese sulla trentina, apparentemente ordinario, moderatamente felice, sposato da diversi anni con Greta. Dave e i suoi migliori amici Cal e Jake hanno ciascuno un approccio diverso nei confronti delle relazioni sentimentali del XXI secolo: la fede, la libertà e la totale insicurezza. Dave, i suoi amici e persino sua moglie, vedono capovolte le loro convinzioni su amicizia, amore, sesso e matrimonio quando incontrano la manipolativa e irresistibile Lily Kildear, grintosa avvocatessa, che seduce ciascuno di loro con la sua straordinaria personalità. La donna mette a nudo le loro ansie, le crisi di identità, gli scheletri nell’armadio...