Il quarantenne Andy Stitzer (Steve Carrell) ha raggiunto diversi obiettivi nella vita. Ha un lavoro con poche responsabilità in un negozio di elettronica, possiede un grazioso appartamento e una collezione di action figure di cui va molto fiero. C'è soltanto una cosa che ancora non ha fatto... Andy non ha mai avuto rapporti sessuali, neanche per sbaglio. Un grosso problema? Per i colleghi di Andy sicuramente sì. Nonostante pensino che sia un tipo piuttosto stravagante, ritengono loro dovere tirarlo fuori da questa situazione disperata. Nessun tentativo va a buon fine, finché Andy non incontra Trish (Catherine Keener), una quarantenne con tre figli. Gli amici di Andy sono eccitati dall’idea che finalmente possa accadere…fino a che non scoprono l’assurdo accordo dei due innamorati!

Commento audio del regista
Scene eliminate (17 min.)
Special
Le fantasie di Andy
Speed Date
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Mr. Ceretta
Solo gag
A cena con Stormy