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E' l'erede della fortuna dei Madison Hotel ma, fino ad oggi, Billy si è accupato solo di donne e alcool. Da quando ha lasciato il liceo ha vissuto la sua vita come un lungo party: interminabili bevute di daiquiri, piacevoli sedute ai bordi della piscina, scherzi idioti e tante belle ragazze. Ma quando suo padre, Brian Madison, lo informa di voler passare le sue 500 aziende in mano a quel subdolo vice presidente di Eric Gordon, Billy decide di accettare la più grande scommessa della sua vita. Tornato sui banchi di scuola si diplomerà in 24 settimane ottenendo risultati strepitosi e il libretto degli assegni di papà Madison smetterà di essere l'ìnesauribile fonte delle sue continue follie. Riuscirà la buona volontà di Billy a cancellare il suo passato agli occhi del padre salvando, oltre alla sua reputazione, anche la fortuna della famiglia e l'amore per la sua insegnante Veronica?